1949年5月，上海解放前夕。
61岁的杜月笙站在法租界杜公馆的顶楼，穿着他标志性的对襟长衫，梳着一丝不乱的大背头。他望着脚下这座他曾呼风唤雨的城市，脸色平静，却透着一股宿命般的疲惫。
在他的一生中，他扮演过无数角色：水果摊贩、青帮头子、鸦片贩子、商界名流、慈善家、空军慰劳会理事长、黄金荣的门徒、蒋介石的“夜壶”。
而此刻，他必须做出人生中最后一次，也是最重大的选择：是留下迎接“新生”，还是远走香港流亡？
他想留下。他曾在抗战中拒绝为日本人做事，组织物资支援前线。他觉得自己对国家是有功的。但他也清楚，新来的政权绝不会容忍他这种横跨黑白两道、建立在旧秩序上的力量。
最终，他选择了离开。他没有带走堆积如山的财富，只带走了他那套永远不变的行头——长衫。他知道，离开了上海，他就是一棵被拔掉根须的树。
他的故事，是中国近代史上“江湖”势力向“现代国家”屈服的最后绝唱。
从烂泥渡到杜公馆
杜月笙的起点，比虞洽卿更低。他4岁丧母，6岁丧父，14岁就成了十六铺码头上的水果摊贩。
他靠着对“江湖规矩”的极度精通，迅速崛起。他没有黄金荣的蛮横，也没有张啸林的狠毒。杜月笙靠的是**“圆、稳、情”**。
他将青帮的生意（鸦片、赌场）打理得井井有条，收入翻倍。但他从不穿西装，永远一身长衫，以此显示自己是“讲究人”。他深知，在上海滩这个光怪陆离的舞台上，靠的不是武力，而是体面。
“钱财用得光，交情吃不光。存钱不如存交情。”
他的交际网络几乎覆盖了民国政坛的半壁江山：从蒋介石、戴季陶到宋子文、孔祥熙，从梅兰芳、章太炎到蔡元培，他都能攀上关系。他成功地将黑帮生意“漂白”，使自己成为一个可以与银行家、官员平起平坐的“海上闻人”。
夜壶论与四一二
杜月笙与国民党的关系，是民国政治史上最肮脏也最赤裸的结合。
他最臭名昭著的行动，无疑是**1927年的“四一二”政变**。蒋介石为了清除共产党在上海的工人力量，需要一把刀。这把刀，就是杜月笙的青帮。
他组织“中华共进会”，将武装工人纠察队诱骗至公会大楼，随后进行血腥屠杀。杜月笙用自己的江湖势力，为蒋介石的政权奠基。
但杜月笙也深知自己的地位。他曾对人感叹：“夜壶是人用的，用完了就嫌它臭。”
蒋介石需要他帮着在上海滩收税、发债、镇压工人，但从不真正看得起他。杜月笙渴望“被洗白”，渴望获得一个官方身份，但蒋介石始终只给他一些不痛不痒的虚职。这种被利用又被抛弃的命运，始终笼罩着他。
抗战中的血性
杜月笙的形象在抗战中发生了逆转。
1937年上海沦陷，日本人找到杜月笙，希望他出任伪职。他坚决拒绝，并秘密资助抗日力量。
他组织了**“上海市各界抗敌后援会”**，利用自己的关系网，为国民政府筹集了大量的物资、金钱和药品。他利用自己对青帮和码头的控制力，组织“别动队”，对日军进行情报刺探和暗杀。
在最艰难的时刻，他甚至利用自己的船队，将中央银行的巨额黄金和钞票，安全运送到了重庆。
他将“江湖义气”上升到了“国家大义”。他明白，国亡了，哪里还有江湖？
他流亡重庆，生活清贫，却从未停止对国家的支持。这段经历，为他赢得了民间和官方的普遍尊重，也让他的历史形象变得复杂且充满矛盾。
历史的余音：香港的落幕
1949年，杜月笙选择了香港。
在香港，他没有了上海的根基，失去了权力来源。他试图东山再起，但已是日薄西山。晚年的他疾病缠身，只能靠变卖古董和朋友接济度日。
1951年，杜月笙在香港病逝。临终前，他做了一件事：他让家人把多年来向他借钱的借据全部烧毁。这些借据总额高达数千万美元，涉及的政商军界名流无数。
他对家人说：“我不能让他们担心。我走了，账也就平了。”
他用这种最江湖的方式，为自己的一生画上了句号。他是一个被时代推向巅峰的黑帮教父，最终被时代无情抛弃。他的一生证明了：在枪炮与主义的时代，个人的力量，无论善恶，终究是脆弱的。
档案 · 生平简表
出生于江苏川沙（今上海浦东）。幼年家贫，靠贩卖水果为生。
拜入青帮，成为黄金荣门下。后负责法租界的鸦片生意，迅速崛起。
组织“中华共进会”，在“四一二”政变中协助蒋介石清除上海工人力量。
黄金荣引退后，杜月笙与张啸林成为上海滩新的教父，并进入商界和政界。
抗战爆发，拒绝日本拉拢，率家属和部分资产流亡香港、重庆，为抗战筹集物资。
在上海解放前夕飞往香港。国民政府和中共均未对其发出邀请。
8月16日病逝于香港，享年63岁。临终前焚毁所有借据。